Simon s'arrête chez Alex et Stéphanie, un couple de fermiers dans la vallée d'Ibex qui sont toujours à la recherche de «woofers». Simon sera nourri en échange d'un coup de main sur la ferme.

Simon donne un coup de main à Danielle Daffe de Tatshenshini Expediting, une entreprise d'expéditions de rafting. S'il fait un bon boulot, Danielle lui promet de l'amener avec eux sur la rivière Tatshenshini lors de la dernière descente de la saison.

Dans le petit village de Carcross, Simon rencontre Sylvain Turcotte, le propriétaire de la compagnie Boreal Mountain Biking. Sylvain ne tarde pas à impliquer Simon dans ses projets de construction en plus de l'initier à de nombreuses tâches.

Simon relève un nouveau défi en tant qu'aide d'excursion avec l'agence Terre Boréale. De la préparation de l'excursion jusqu'au périple en canot sur la rivière Yukon, Simon réussira-t-il à prouver à ses hôtes qu'ils ont besoin d'un employé?

Afin de se faire des réserves de viande pour l'hiver, Simon donne un coup de main à son ami Bert, un chasseur propriétaire d'une boucherie artisanale à Faro. En échange, Simon sera hébergé, nourri, et il pourra accompagner Bert à la chasse.

Simon offre ses services aux propriétaires de l'entreprise d'expéditions Canines Into the Wild Adventures. Il découvre rapidement que s'occuper de 44 chiens n'est pas une mince affaire!

Simon se rend à Haines Junction, à l'auberge jeunesse Wanderer's Inn Backpackers. Son bon ami Martin, qui est propriétaire des lieux, est atteint de la sclérose en plaque. Il a donc bien besoin d'un coup de main.

Au Bensen Creek Lodge, Gérard Cruchon reçoit des aventuriers du monde entier. Simon va lui donner un coup de main pour se préparer à affronter l'hiver. En échange, Gérard emènera Simon à la chasse au gros gibier.

Julien Schroder, le photographe officiel de la fameuse course de chiens de traîneau, la Yukon Quest, embauche Simon comme assistant. Simon découvre bien vite que la photographie hivernale demande beaucoup d'organisation!

Simon répond à une annonce d'assistant-musher placée sur le site Help Exchange. Il débarque chez Chrystelle, Thomas et leur fils Jim, propriétaires de l'entreprise d'expéditions de chiens de traîneau Alpen Huskies.

Simon conclut une entente de travail-échange au club de ski de fond du mont McIntyre, avec ses directeurs respectifs Raphaëlle Couratin et Benjamin Poudou. Simon est rapidement mis au travail dans l'atelier de réparation.

Chaque année, le mont Sima accueille des bénévoles pour la saison hivernale. Comme Simon est un passionné de ski, il n'hésite pas à se porter volontaire. C'est Tim, le directeur des patrouilleurs, qui le prend sous son aile.

Simon s'improvise homme à tout faire pour la compagnie d'expéditions Ruby Range Adventure. Il est mis au travail dans le garage où il aura de multiples tâches à effectuer, comme l'entretien et la réparation du matériel d'excursion et des véhicules.