Tessa est de retour de New York, après y avoir passé l'été avec sa grand-mère. Elle semble aussi vouloir se rapprocher de sa mère, qui vient de réapparaître dans sa vie après plusieurs années d'absence, ce qui fait beaucoup de peine à George.

Tessa arrive à convaincre Dalia et les trois K (Kimantha, Kaitlyn et Kenzie) d’opter pour des costumes féministes pour l'Halloween. Cela attire l'attention de Paula, une dame du voisinage surnommée « la sorcière de Chatswin ». Pendant ce temps, Dallas lance une invitation confuse à George.

Lisa se sent mal d'avouer à son frère qu'il a été adopté. Pour se déculpabiliser, elle décide de l'aider à reconquérir le cœur de Tessa. Pendant ce temps, George et Dallas ont leur premier vrai rendez-vous romantique, mais Tabitha, la coach de vie de Dallas, se joint au couple pour la soirée.

Les trois K (Kimantha, Kaitlyn et Kenzie) se tournent vers Tessa et Lisa pour être guidées. George n'avait pas prévu que son moment intime avec Dallas se passerait ainsi.

Tessa décide de célébrer l'Action de grâces à New York avec sa grand-mère et sa mère biologique. Dallas met le chef Allan à la porte et demande à George de préparer le repas pour l'occasion. George réalise que ses talents culinaires sont inadéquats et réengage le chef en cachette.

George adore le nouveau look que lui a composé Dallas, mais les amis en visite de New York commencent à le ridiculiser et à se moquer de sa nouvelle copine. Lise et Tessa profitent des deux jours qu'elles ont ensemble pour renouer les liens d'amitié, et surtout, souvenirs de jeunesse obligent, manger du poisson fumé.

Tessa se rend à New York pour Noël, pour passer du temps avec sa mère. Elle réalise qu'il faut parfois faire attention à ce que l'on souhaite. Ryan découvre qu'il a été adopté, ce qui cause tout un émoi dans la famille Shay.

Tessa essaie de découvrir quelle note d'examen a bien pu avoir Dalia pour que cette dernière reçoive une nouvelle voiture en récompense, alors qu'elle a eu droit à une crème glacée. Ce différend devra être réglé par un duel de danse hip-hop.

Tessa fait retirer ses dents de sagesse, et George doit composer avec la convalescence de sa fille, en plus de devoir soutenir Fred, le voisin qui a emménagé au sous-sol après avoir perdu son emploi. Dallas est inquiète à propos de sa relation avec George.

George se sent envahi par les initiatives de Dallas et il convainc Noah et Fred de former un groupe rock de pères pour échapper à l'emprise de leurs douces moitiés. Tessa est confrontée à la dure réalité : être la petite amie d'un joueur de football, ce n'est pas facile.

Tout le monde tombe amoureux de Yoni, que Dallas invite pour aider Bifidus à se libérer de ses énergies négatives. Un jeu pour célibataires place Tessa et Lisa dans une situation inconfortable.

La vie de Dallas bascule lorsqu'elle réalise qu'une partie de sa propriété est située à Chatswin Est. On l'exclut du Country Club, et Dalia est forcée de changer d'école. De son côté, Tessa devient réalisatrice d'une émission jeunesse, et son rôle se complique quand elle réalise que l'animateur est nul autre que Ryan.

Pour la Saint-Valentin, Tessa convainc Ryan d'aller voir un film au Centre d'art et d'essais, et la réaction de Ryan surprend Tessa. George doit profiter de son repas 18 services sans la compagnie de Dallas, qui a fait une réaction à un traitement de beauté. Puis, Gam Gam gâche la soirée amoureuse des Shay.

Tessa devient conseillère en relations interpersonnelles et elle se fait un plaisir de prodiguer ses conseils, même aux gens qui ne lui ont rien demandé. M. Wolfe en arrive à un triste constat au sujet de sa relation avec le chef Alan.

La mort de Marty bouleverse George. Lui et Noah doivent maintenant décider quoi faire des cendres. Tessa découvre que Ryan n'a pas été honnête avec elle. Cela remet en question sa relation et ses plans pour le collège.

Dalia réconforte M. Wolfe. Pour l'aider à se remettre de sa rupture avec le chef Alan, elle lui propose un changement de look. Noah croit que Carmen est la femme de sa vie, et George et Dallas se retrouvent coincés dans cette situation.