Liza reconduit Caitlin à l’université et a du mal à soupeser ses sentiments pour Josh et Charles.

L’identité de Liza est menacée par de l’information contenue dans le portable de Thad, et Kelsey apprend la vérité. Un milliardaire de la Silicon Valley investit dans Empirical.

Liza mobilise l’équipe d’Empirical pour que la librairie de sa ville natale évite la fermeture. Kelsey tente de faire de nouvelles rencontres amoureuses.

Liza doit combler le fossé qui la sépare de la génération Y, que ce soit au bureau ou dans sa vie personnelle, quand le nouvel investisseur d’Empirical lui demande de recruter des vedettes YouTube.

Kelsey a peut-être rencontré l’homme idéal, mais Liza et Lauren croient qu’il est encore trop tôt. Dans une fête réunissant des médecins, Josh ausculte sa relation avec Liza.

Liza et Kelsey mettent la main sur une auteure qui écrit des textes érotiques sous un pseudonyme, et elles sont surprises de découvrir qui elle est.

Liza et Kelsey tentent de préserver l’anonymat de l’auteure, mais un événement coquin pour femmes menace de faire éclater la vérité.

L’entente de divorce de Liza est enfin signée, et Diana rencontre un bel inconnu en dehors du travail. Les deux mondes de Liza s’entrechoquent lorsqu’elle est hospitalisée.

Après que Liza et Kelsey ont réussi à conclure une entente pour le roman de Colin, un engouement publicitaire inattendu aboutit à une surenchère. Encouragée par sa thérapeute, Diana fait la connaissance de Richard, le thérapeute qui travaille juste à côté.

L’avenir commun de Liza et de Josh est remis en question lorsqu’un incident évité de justesse provoque des réactions opposées.

Sa relation avec Josh dans l’impasse, Liza se rapproche de Charles lors du salon du livre des Hamptons. Kelsey se sent mise à l’écart dans l’histoire de Colin.

Liza revient des Hamptons et doit braver la tempête. Une mentore célèbre, avec qui Empirical a signé un contrat de livre, force Liza à affronter de dures réalités.