Kelsey fait ses débuts en tant qu’éditrice, mais réalise rapidement que l’entreprise a des problèmes. Diana est durement frappée par la nouvelle organisation et une révélation sur Liza. Josh apprend qui est le père du bébé de Claire.

Liza et Kelsey se disputent avec Quinn, qui oscille entre les rôles d’auteure et d’investisseuse. Diana se montre blessante envers Enzo, tandis que Lauren organise une fête pour que Josh et Claire annoncent le sexe de leur enfant.

La relation entre Liza et Charles devient torride, mais Liza pense qu’il lui cache quelque chose. Millennial obtient l’exclusivité sur l’histoire d’Audrey Colbert, une femme acquittée d’un meurtre. Kelsey se sent minée par Quinn, tandis que Maggie, traumatisée par l’accouchement de Claire,cherche un traitement.

Après qu’un livre leur a échappé, Liza et Kelsey se concentrent sur une autrice qui doute des compétences de Millennial. Kelsey gère le stress causé par son nouvel emploi, et Maggie tente un traitement holistique.

Liza et Charles utilisent leurs rivalités professionnelles pour pimenter leur relation. Mais quand Mercury récolte les intérêts de Millennial, Kelsey et Diana commencent à douter de la loyauté de Liza; après tout, elle couche avec l’ennemi. La petite Gemma devient célèbre.

Liza et Charles participent à une retraite sur le microdosage pour le compte de leur employeur respectif et Liza a la surprise d’y voir de nouveaux amis et des visages familiers. Brownyn Madigan trouve une voix insolite pour l’enregistrement de ses livres audios. Maggie se retrouve attachée.

Kelsey définit les marques de Mercury et de Millennial après la fusion, mais elle a du mal à tenir tête à Charles. Liza assiste à un bal où un souvenir de son ancienne vie fait surface. Diana se rend à un événement familial avec Enzo, et elle rencontre son ancienne petite amie.

Liza tombe sur Pauline qui, contre toute attente, lui offre d’enterrer la hache de guerre. Charles fait une proposition romantique à Liza, tandis que Diana est fascinée par un projet de livre. Millennial participe à un bal des débutants et débutantes.

Après la révélation fracassante pendant le bal, Millennial gère les retombées. Liza se retrouve au cœur d’un déchaînement médiatique mené par une Quinn Tyler en quête de publicité. Maggie sort avec un homme trèsdifférent de ceux qu’elle fréquente habituellement, tandis que Kelsey et Zane repartent de zéro.

Liza se retrouve avec un partenaire inattendu pour la campagne publicitaire nationale de Infinitely 21. Kelsey et Charles se rendent à Chicago afin d’obtenir un financement pour Millennial, tandis que Josh réfléchit à son avenir professionnel.

Une autre réorganisation chamboule Millenial. Kelsey utilise sa bévue sur les médias sociaux pour inspirer la jeune génération. Liza tente de se détacher du passé tout en restant polie, tandis que Diana enterre sa vie de jeune fille.

Liza jongle entre ses rôles de demoiselle d’honneur et d’éditrice à Millenial, tandis que Kelsey fait un grand pas professionnel et s’allie avec une personne inattendue. Diana se marie, Charles planifie l’avenir et Lauren est prise dans la glace.